ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОДУКТОВ КОНДЕНСАЦИИ ПИРИДОКСАЛЯ И ПИРИДОКСАЛЬ-5´-ФОСФАТА С L-Α-ЦИСТЕИНОМ, L-Α-СЕРИНОМ И L-Α-МЕТИОНИНОМ
Ключевые слова:
пиридоксаль, пиридоксаль-5´-фосфат, цистеин, серин, метионин, кинетика.Аннотация
Кинетическим методом изучены механизмы конденсации L-α-цистеина,
L-α-метионина, L-α-серина с пиридоксалем и пиридоксаль-5´фосфатом. Показано, что в отличие от метионина и серина, цистеин при конденсации с пиридоксалем и пиридоксаль-5´-
фосфатом образует устойчивый продукт с тиазолидиновым циклом. Методами элементного анализа, УФ- , ИК- спектроскопией , квантово-химическими расчетами установлены их
структуры. Показано, что тиазолидиновый фрагмент продукта конденсации пиридоксаля с
L-α-цистеином развернут ~ 900
по отношению к плоскости пиридинового кольца за счет взаимного отталкивания отрицательных зарядов на атомах кислорода в орто-положении пиридоксалевого фрагмента и отрицательно заряженных атомов серы и азота тиазолидинового
цикла.
Библиографические ссылки
Мецлер Д. Биохимия. М. : Мир, 1980, т.2.С.224.
Браунштейн А.Е., Шемякин М.М. // Биохимия, 1953. T. 18. Вып. 4. С. 393.
Баранников В. П., Баделин В. Г., Венедиктов Е. А., Межевой И. Н., Гусейнов С. С.// ЖФХ. 2011. Т.85. № 1. С.20.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖОХ.2005. Т. 75. Вып. 9.C. 1538.DOI: 10.1007/ s11176-005-0447-z.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 6. C. 997.DOI: 10.1134/ S1070363208060212.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И. Т. // ЖОХ. 2009. Т. 79.Вып. 1. C. 120.DOI: 10.1134/ S1070363209010174
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 9. C. 1518.DOI: 10.1134/ S1070363210090203.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖФХ.2017. Т.91 № 10. С.1648. DOI: 10.7868/ S0044453717100326
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖФХ.2021. Т.95 № 1. С.34. DOI: 10.31857/ S0044453721010222
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖФХ.2021. Т.95 № 7. С.1012.DOI: 10.31857/ S0044453721070207
Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М: Мир, 1966, C. 31.
