СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ТЕТРАГИДРОНАФТО [2,1-d]-ИЗОИНДОЛОВ ДИТЕРПЕНОИДА МАЛЕОПИМАРАТА. ОЦЕНКА АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ IN VITRO
Ключевые слова:
дитерпеноиды, малеопимаровая кислота, уреидоэфиры, циклические амидины, перегруппировака Лоссена, реакция Манниха, азид-алкиновое цикло-присоединение.Аннотация
Перегруппировка Лоссена толуолсульфоната N–гидроксиимида метилового эфира малеопимаровой кислоты под действием аминов протекала регио- и стереоселективно с образованием соответствующих дитерпеновых уреидоэфиров, обработка которых РОСl3 приводила к тетрагидронафто [2,1-d] изоиндолам. В предложенных условиях синтезирован дитерпеноидный уреидоэфир, содержащий пропинильный заместитель, и изучены его селективные каталитические превращения. У вновь синтезированных соединений тетрагидронафто[2,1-d]изоиндольной структуры 6с и 10а,с выявлена антибактериальная
активность в отношении штаммов Staphylococcus aureus и Bacillus cereus.
Библиографические ссылки
Kugler S., Ossowicz P., Malarczyk-Matusiak K., Wierzbicka E. Molecules 2019, 24(9), Article ID 1651.
Yao G., Ye M., Huang R., Li Y., Zhu Y., Pan Y., Liao Z.X., Wang H.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23(24), 6755–6758.