ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОДУКТОВ КОНДЕНСАЦИИ ПИРИДОКСАЛЯ С L-Α-ВАЛИНОМ И D-Α-ВАЛИНОМ
Ключевые слова:
Витамины В6, аминокислоты, структуры аминокислот и оснований Шиффа.Аннотация
Изучена кинетика и механизм взаимодействия пиридоксаля с L-α- и D-α- валинами. В сопоставимых условиях конденсация L-α- и D-α-валинов с пиридоксалем протекает через три кинетически различные стадии: первая быстрая стадия - присоединение аминокислоты к пиридоксалю с образованием аминоспирта, вторая, более медленная стадия – дегидратация аминоспирта с образованием основания Шиффа и третья очень медленная стадия – отщепление α-атома водорода от L-α-аминокислотного фрагмента и декарбоксилирования у D-α-аминокислотного фрагмента, перестройка оснований Шиффа в хиноидную структуру, последующий гидролиз которой приводит к образованию пиридоксамина, кетокислоты или альдегида соответственно. Предложена схема химических превращений продуктов конденсации пиридоксаля с L-α- и D-α-валинами.
Библиографические ссылки
Мецлер Д. Биохимия. М.: Мир, 1980. Т. 2. С. 527.
Пищугин Ф.В., Шаршеналиева З.Ш. // Биохимия. 1988. Т. 53. № 9. С. 1509.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 9. С. 1538.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // Там же. 2008. Т. 78. Вып. 6. С. 997.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // Там же. 2009. Т. 79. Вып. 1. С. 120.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // Там же. 2010. Т. 80. Вып. 9. С. 1518.
Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. // Там же. 2012. Т. 82. Вып. 7. С. 1168.
Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966. С. 31.